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碳原子上的烴基化反應

2015-12-16 09:59 來源:www.hxfushi.com

  單官能團化合物的烴基化

  酮、腈、酯單官能團化合物的烴基化要用比EtOˉ更強的堿才能使其順利進行。這是由於在它們的分子中ɑˉH的酸性都較弱,它們的烯醇鹽又容易與未作用的原料發生縮合反應,在這種情況下,用更強的堿使酮,腈和酯幾乎全部變成烯醇鹽,再與烴化劑作用,這樣可以獲得較高產率的烴化產物。例如:

  

碳原子上的烴基化反應配圖

 

  

碳原子上的烴基化反應配圖1

 

  苯乙腈的烴化產物,前者為鎮痛藥呱替啶(1-甲基-4-苯基呱啶-4-甲酸乙醇,俗稱杜冷丁),後者是合成咳必清藥物的中間體。

  降樟腦用三苯甲鈉和碘甲烷甲基化時,生成甲基化衍生物,這種甲基化衍生物進一步用甲基戊烯基氯烷基化時,則生成甲基戊烯基衍生物,反應過程表示如下:

  

碳原子上的烴基化反應配圖2